События в фильме развиваются с 25 августа 1991 по 22 июня 1992 года. Эпилог — 23 августа 1992 г.
В фильме затрагиваются темы насилия, подросткового секса и отношений, переходного возраста, гомосексуальности, наркотиков и суицида, внимание акцентируется на дилемме пассивности и страсти.
Главный герой — Чарли, стеснительный и эмоциональный подросток. После смерти двух близких для него людей, тёти Хелен и лучшего друга Майкла, он находится в депрессивном состоянии. Однажды зайдя в класс, Чарли слышит разговор одноклассниц об одном парне, который умеет слушать и понимать. К тому же он не переспал с одной из них на вечеринке, хотя у него была такая возможность. Узнав адрес этого парня, Чарли начал писать ему письма, излагая свои переживания и мысли, не указывая своего адреса, а имена изменял на другие и похожие.
Чарли рассказывает о странном самоубийстве своего лучшего друга Майкла, новом друге в лице учителя английского, сестре и её парне, семье. Позже Чарли рассказывает о Патрике, который посещает вместе с ним уроки труда. Патрика все называли «Никак».
Через некоторое время Чарли знакомится с Сэм на школьном футболе, позже он узнаёт, что она сводная сестра Патрика. Чарли рассказывает Сэм о своих чувствах, но у Сэм есть парень Крэйг, и она советует забыть о ней. Тогда Патрик повествует Чарли об отношениях между парнями и девушками. Патрик и Сэм знакомят Чарли с Бобом и всей тусовкой. Чарли против своей воли пробует наркотики.
Жизнь главного героя сильно изменяется после этих знакомств. У Чарли появляется первый сексуальный опыт с Мэри-Элизабет, но, к сожалению, он не может забыть Сэм.